Эта довольно распространенная «проблема» известная уже несколько лет! На stackoverflow предложено куча вариантов: от просто подождать (что кстати иногда работает), до смены WiFi сети, запуска одновременно нескольких Application Loader’ов и другого шаманства.

Столкнулся с этим делом дважды. Первый раз как-то само разрешилось — подождал около 5 минут, второй раз ничего не помогало. Гугл подсказал, что наиболее часто работающий метод — это удалить и заново загрузить iTunes Store’s Transporter.

Для этого в терминале выполняем следующие команды:

cd ~
mv .itmstransporter/ .old_itmstransporter/ // сохраняем предыдущую версию, на всякий случай
rm -rf ~/.itmstransporter/ // или удаляем если не нужен 
"/Applications/Xcode.app/Contents/Applications/Application Loader.app/Contents/itms/bin/iTMSTransporter"

Нужно будет подождать немного, но после обновления, все сработало и загрузилось очень быстро.